Ácidos Carboxílicos

Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.

Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.

Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.

Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.

R - CO- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H⁺ (veja álcool). Ao grupo COO- denomina-se-lhe carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivada do hidrocarboneto) + ÓICO e vem acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. ex.: CH3-CH2-COOH (ácido propanóico) em que PROP é usado pela existencia de 3 carbonos, AN por ser uma ligação simples e ÓICO por estar no grupo carboxila.

Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

Exemplo:

CH₃ - COOH

Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano)

Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)

Principais ácidos monocarboxílicos

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido acrílico

Ácido crotônico Ácido sórbico Ácido benzóico Ácido cinâmico ácidos graxos

Ácidos Carboxílicos

 Identificação      

 

São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.
Apresentam formula geral HOOC - R – COOH

 Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO

Usual: Nome , em geral,de origem do latim ou do grego.

Exemplo: HOOC - CH₂ - COOH

Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano )

Nomenclatura usual: Ácido malônico

Nomenclatura usual: Ácido propanílico

 Principais ácidos dicarboxílicos

ácido oxálico ácido malônico ácido succínico ácido glutárico

ácido adípico Ácido fumárico Ácido oftálico Ácido  tereftálico                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              Ácidos carboxílicos principais     Dentre os principais ácidos carboxílicos estão os ácidos Etanóico, Metanóico e Benzóico. O ácido etanóico é um líquido incolor à temperatura ambiente, também é conhecido como ácido acético. Possui sabor azedo e cheiro irritante característicos de seu derivado, o vinagre,   de onde foi isolado pela primeira vez. O vinagre é usado como tempero em saladas, foi descoberto quando se deixou o vinho azedar, este processo de acidificação foi realizado do seguinte modo: o principal componente do vinho é o etanol, que ao entrar em contato com o oxigênio do ar se oxida e dá origem ao ácido acético. Essa oxidação do etanol é o método industrial mais comum para se obter o ácido etanóico, que será fonte de matéria prima na produção de polímeros e essências artificiais. Já o ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante, que ao ser injetado nos tecidos, provoca dor, é denominado também como ácido fórmico, esse nome provém de seu histórico: o ácido foi extraído a partir da maceração de formigas. Daí o porquê da irritação causada na pele ao ser injetado, é a mesma da picada de formigas. O ácido benzóico é um sólido branco, solúvel em água, cristalino. Sua utilização pode ser na medicina como fungicida e como conservante. Dois ácidos carboxílicos importantes: Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros  Ácido acético: Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre

Curiosidade: você já observou como cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo, pessoas diferentes apresentam pequenas variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa molecular.É interessante lembrar que um cão reconhece seu dono pelo cheiro,pois o faro apurado do animal permite-lhe distinguir uma pessoa de outra.

Veja : A presença dos ácidos carboxílicos em nossa vida;

http://www.slideshare.net/cassandras/aula1organica-presentation

Ésteres: são compostos orgânicos usados como essências. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. São obtidos a partir da reação entre álcool ou fenol e ácido carboxílico. Sua nomenclatura é composta pelo nome do ácido formador trocando a terminação ico por ato seguido pela preposição de e pelo nome do radical correspondente ao álcool ou fenol.


Fórmula Geral:       
                                                             

Exemplos:

   



               propanoato de metila                                    butanoato de fenila      


                 




Trabalho de Química
Tema: Ácidos carboxílicos
Alunas: Natasha Costa    nº : 30
                 Sâmia Moura      nº :39
Série: 3º A   
Professora: Miramar