Cetonas

        

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As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).
Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, estamos na presença de um aldeído.

A flor lavanda contém cetona em sua composição.

Cetonas são substâncias orgânicas onde o grupo funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de carbono. A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção de solvente de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela denominação de acetona, veja sua estrutura:

        O
        ║ H₃C─C─CH₃

A Acetona se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos.

Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes, as plantas usadas neste processo são o girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal.

As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar alimentos e perfumes.

Formação

Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia. ou seja e igual ao carbonato de sodio.

Nomenclatura

A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns exemplos de cetonas:

• propanona (a vulgar acetona): CH₃-CO-CH₃
• butanona: CH₃-CO-CH₂-CH₃
• pentan-2-ona: CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃
• pentan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃
• hexan-2-ona: CH₃-CO-(CH₂)₃-CH₃
• hexan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-(CH₂)₂-CH₃
• butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH₃-CO-CO-CH₃
• pentan-2,4-diona: CH₃-CO-CH₂-CO-CH₃

Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:

• CH₃-CO-CH₂-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).
• CH₃-CH₂-CO-CH(CH₃)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.

Nomenclatura usual

Também existe as nomenclaturas usuais "(radical menor)-(radical maior)-cetona".
Exemplo:

• CH₃–CO–CH₂CH₂CH₃: metil-propil-cetona. A nomenclatura oficial correspondente seria 2-pentanona.  

Cetona (química)

De Wikipedia, a enciclopedia livre

O grupo funcional carbonilo consiste em um átomo de carbono unido com um duplo enlace covalente a um átomo de oxigénio, e ademais unido a outros dós átomos de carbono]].

O ter dois átomos de carbono]] unidos ao grupo carbonilo, é o que o diferença dos ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteré. O duplo enlace com o oxigénio, é o que o diferença do álcoolé e éteré. As cetonas costumam ser menos reactivas que os aldehídos dado que os grupos alquílicos actuam como dadores de electrones por efeito inductivo.

A propanona (comummente chamada acetona) é a cetona mais simples.

Cetonas alifáticas

Resultam da oxidación moderada dos álcoolé secundários. Se os radicais alugo R são iguais a cetona denomina-se simétrica, caso contrário será asimétrica ou mista.

       Isomería

       As cetonas são isómeros dos aldehídos de igual número de carbono]].

       As cetonas a mais de quatro carbonos apresentam isomería de posição. (Em Casos específicos)

       As cetonas apresentam tautomeria ceto-enólica.

em química um cetona é um grupo funcional que se rege por um composto carboxilico que se move pela fusion de duas ou mais atomos.

Cetonas aromáticas

Destacam-se as quinonas, derivadas do benceno.

Para nomear os cetonas temos duas alternativas:

O nome do hidrocarburo do que procede terminado em -ona.Como sustituyente deve se empregar o prefixo oxo-. Citar os dois radicais que estão unidos ao grupo carbonilo por ordem alfabético e a seguir a palavra cetona.

Propriedades físicas

Os compostos carbonílicos apresentam pontos de ebullición mais baixos que os álcoois de seu mesmo peso molecular.Não há grandes diferenças entre os pontos de ebullición de aldehídos e cetonas de igual peso molecular. Os compostos carbonílicos de corrente curta são solubles em água e à medida que aumenta a longitude da corrente diminui a solubilidad.

Síntese

Ozonólisis de alquenos Tratamento com KMnO4 em quente de alquenos. Este método só é válido para a preparação de cetonas. Hidratación de alquinos Hidroboración-oxidación de alquinos Acilación de Friedel-Crafts do Benceno Oxidación de álcoois

Reacções de cetonas

As reacções dos aldehídos e cetonas são essencialmente de três tipos; adición nucleofílica, oxidación e redução.

Adición nucleofílica : Devido à resonancia do grupo carbonilo a reacção mais importante de aldehídos e cetonas é a reacção de adición nucleofílica cujo mecanismo é o seguinte:

Seguem este esquema a reacção com hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) onde Nu- = H- e a reacção com organometálicos (RMgLi, RLi) onde Nu- = R-.

Adición nucleofílica de álcoois

Adición de amina primária

Adición de Hidroxilamina

Adición de hidracinas

Adición de Ácido Cianhídrico

Oxidación 1

Redução

Hidruro

Hidrogenación

Redução de Clemmensen

Reacção de Wolff-Kishner

As(cet-nase) cetonas que possuem hidrógenos em posição α ao grupo carbonilo dão também reacções de condensación mediante um mecanismo no que uma base forte sustrae um hidrógeno α da cetona gerando um enolato, o qual (em sua forma carbaniónica) actua como nucleófilo sobre o grupo carbonilo de outra molécula da mesma cetona ou de outro composto carbonílico (outra cetona, aldehído, éster, etcétera). Depois da adición nucleofílica do carbanión ao grupo carbonilo gera-se um aldol mediante a acidificación do médio, o qual pode deshidratarse por aquecimento da mistura de reacção, se obtendo um composto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que não sempre é necessária a acidificación do médio de reacção e que em muitas reacções de condensación se obtém o produto deshidratado de maneira espontánea (isto depende da estabilidade relativa dos possíveis produtos da condensación).

Alunos:Renato Franco  N°35

             Rhaniel Gomes N°36

Professora:Miramar

Turma:3°A