segunda-feira, 6 de dezembro de 2010

AMIDAS

1- Nomenclatura, classificação e exemplos
          Podemos considerar as amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2. As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogênio:
·         Simples - É do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila.
·         N - substituída - É do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por um radical.
·         N, N - dissubstituída - É do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2 foram substituídos por radicais.
          Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:
·         Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
·         Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
·         Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.
  Nomenclatura oficial IUPAC: 
  prefixo + infixo + amida 
OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.


Alguns exemplos importantes:
          2- Propriedades físicas
          As amidas primárias têm pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:
 Estrutura da amida 
 mm 
 PF (oC) 
 PE (oC) 
 H3C-CO-NH2
 59
    81
   222
 H3C-CO-NH(CH3)
 73
    28
   206
 H3C-CO-N(CH3)2
 87
    06
   166
          3- Métodos de obtenção
          As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:
·         Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O
·         Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
·         Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)
          4- Propriedades químicas
          A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.
5- Aplicações das amidas
          As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma amida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas.


                           Exemplos na onde são encontrados as amidas :


Na Uréia , que é usada como adubo , para alimentação do gado.


Nos Explosivos .

Na Produção de Resinas .


Medicamentos Sedativos , Hipnóticos , etc .



Video do YouTube explicando um pouco mais sobre as amidas :




  • Participaçao dos Alunos : Gustavo Silva; Alan Pedro; Carlos Filho
  • Série : 3° " A "
  • Professora : Miramar

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