quinta-feira, 9 de dezembro de 2010

Ácidos Carboxílicos

  
 Trabalho de Química

 Alunas: Natasha Costa   nº  30
              Sâmia Moura    nº  39

Série:  3º "A"
Professora: Miramar
E.E.Sérgio De Freitas Pacheco 
Tema: Ácidos Carboxílicos




  Ácidos Carboxílicos

Na química orgânica, ácidos carboxílicos são acidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como (-COOH) ligados a um carbono da cadeia principal.A fórmula estrutural plana da carboxila é:

Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.
Fórmula geral: R é um radica orgânico alquila,alquenila,arila ou hidrogênio.
- COOH é o grupo funcional carboxila.
R - CO- é um radical organico acila.

Esses compostos são ácidos fracos mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos . No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.
Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos




   Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).
Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool). Ao grupo COO- denomina-se-lhe carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético por exemplo, tornando-se íon acetato.

 Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivada do hidrocarboneto) + ÓICO e vem acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. ex.: CH3-CH2-COOH (ácido propanóico) em que PROP é usado pela existencia de 3 carbonos, AN por ser uma ligação simples e ÓICO por estar no grupo carboxila.
Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.
Exemplo:
CH3 - COOH
Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano)
Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)


   Ácidos carboxílicos principais
      
Dentre os principais ácidos carboxílicos estão os ácidos Etanóico, Metanóico e Benzóico.

O ácido etanóico é um líquido incolor à temperatura ambiente, também é conhecido como ácido acético. Possui sabor azedo e cheiro irritante característicos de seu derivado, o vinagre,   de onde foi isolado pela primeira vez.

O vinagre é usado como tempero em saladas, foi descoberto quando se deixou o vinho azedar, este processo de acidificação foi realizado do seguinte modo: o principal componente do vinho é o etanol, que ao entrar em contato com o oxigênio do ar se oxida e dá origem ao ácido acético. Essa oxidação do etanol é o método industrial mais comum para se obter o ácido etanóico, que será fonte de matéria prima na produção de polímeros e essências artificiais.

Já o ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante, que ao ser injetado nos tecidos, provoca dor, é denominado também como ácido fórmico, esse nome provém de seu histórico: o ácido foi extraído a partir da maceração de formigas. Daí o porquê da irritação causada na pele ao ser injetado, é a mesma da picada de formigas.

O ácido benzóico é um sólido branco, solúvel em água, cristalino. Sua utilização pode ser na medicina como fungicida e como conservante.

   Dois ácidos carboxílicos importantes:

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Veja os seus principais usos:
        
  Ácido fórmico:
  • Tingimento e acabamento de tecidos
  • Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos
  • Desinfetante em medicina e na produção de bebidas
  • Fabricação de polímeros
        
 Ácido acético:

  • Produção de acetato de vinila (plástico PVA)
  • Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas
  • Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais
  • Produção de acetato de celulose(fbras artificiais)
  • Na fabricação de vinagres.                                                                                                                                            


              
  


Curiosidade: você já observou como cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo, pessoas diferentes apresentam pequenas variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa molecular.É interessante lembrar que um cão reconhece seu dono pelo cheiro,pois o faro apurado do animal permite-lhe distinguir uma pessoa de outra.
        





Veja : A presença dos ácidos carboxílicos em nossa vida;




   Ésteres: são compostos orgânicos usados como essências. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. São obtidos a partir da reação entre álcool ou fenol e ácido carboxílico. Sua nomenclatura é composta pelo nome do ácido formador trocando a terminação ico por ato seguido pela preposição de e pelo nome do radical correspondente ao álcool ou fenol.

 
Fórmula Geral:        

     


Exemplos:              

                            

 propanoato de metila                                                           butanoato de fenila   
 
    Atualmente as indústrias produzem grandes quantidades de ésteres,que são usadas como sabores e aromas artificias em doces ,balas ,sorvetes e etc.   
                   

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