Fenóis

Fenóis

Cacau é rico em fenóis

Azeite de oliva: é rico em fenóis

Os fenóis ou benzenóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo hidroxila (O – H) ligado de forma direta a um carbono do núcleo benzênico. Exemplo:

 Fenol

O grupo OH também é denominado Hidróxi, por isso os fenóis são chamados de Hidroxibenzenos, e devido à capacidade de reagirem com bases, recebem a denominação de ácidos fênicos.

O fenol é extraído da natureza, do alcatrão da hulha. Os compostos fenólicos são pouco solúveis em água, sólidos, incolores, apresentam caráter ácido e são tóxicos. Essa característica ácida é devido à presença do hidrogênio na hidroxila, o grupo se desprende por ionização quando entra em contato com a água, e torna a solução mais ácida.

-Os fenóis são muito usados na indústria, na fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos. Eles possuem ação bactericida devido ao mecanismo de coagularem proteínas de microorganismos como as bactérias e fungos. Nas fazendas, usa-se uma mistura dos fenóis orto, meta e paracresol para a desinfecção do local de ordenha das vacas, para não haver contaminação do leite. Essa mistura de fenóis é conhecida popularmente como Creolina.

Esta propriedade bactericida e fungicida dos fenóis foi descoberta por volta de 1870. Nesta época era comercializado como anti-séptico na forma de solução aquosa, e foi fundamental para diminuir o número de mortes causadas por infecção pós-operatória.

Mas o uso do fenol para assepsia foi proibido após a descoberta que este composto causa queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo, e ainda é venenoso quando ingerido por via oral.

Fenol Alerta sobre risco à saúde

Fenol ou Fenóis (ácido carbólico) são compostos com função orgânica, caracterizado por uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas a um carbono no anel aromático ou núcleo do anel benzeno. O grupo -OH é denominado hidróxi, por este motivo os fenóis são conhecidos como hidroxibenzenos. a capacidade do fenól de reagir com uma base recebe a denominação de ácido fênico. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conugadaj São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.

Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C₆H₅OH

Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.

Fenol comum
Esse composto fenólico é mais tóxico que o cresol, recebe a denominação de ácido fênico ou carbólico, hidroxi benzeno, possui fórmula molecular C₆H₆O.
Em condições ambientes se apresenta como sólido incolor, é usado na obtenção dos seguintes produtos: aspirina, ácido pícrico, baquelites e fenolftaleína. Veja como se obtêm cada um desses compostos a partir do fenol comum:

Aspirina: esse famoso analgésico é produzido a partir da reação com fenol que dá origem ao ácido salicílico, com posterior reação com cloreto de acetila se obtém o produto final: ácido acetil-salicílico (aspirina ou AS).

Ácido pícrico: produto formado quando um fenol reage com ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico, essa reação é denominada de nitração e dá origem ao hidroxi-trinitro benzeno, mais conhecido como Ácido pícrico. Esse composto é usado na fabricação de foguetes.

Baquelites: a reação de fenóis com o aldeído metanal na presença do desidratante ácido sulfúrico dá origem às resinas fenol-formaldeído, dentre elas podemos citar as baquelites: essas resinas correspondem a plásticos de elevada massa molecular importantes na indústria.

Fenolftaleína: aquecer a mistura de fenol com anidrido ftálio na presença de ácido sulfúrico, pronto! Já se tem o indicador ácido-base fenolftaleína, veja como usá-lo:
Basta pingar algumas gotas na solução em questão e já se tem o resultado: em meio ácido o indicador fica incolor e em meio básico adquire a cor rósea.

 Fenóis e suas  aplicações

 o fenol comum

(ou ácido fênico) é obtido atravéz da hulha (carvão mineral).Por possuir propriedades fungicidas e bactericidas, o fenol foi muito utilizado como ácido anti-séptico durante o século XIX, sendo ainda hoje usado com essa mesma função em tratamentos dermatológicos.

O fenol é uma substância tóxica, irritante e de cheiro forte. É utilizado na composição vários produtos:

*Creolina (desinfetante);

*Braquelita (material usado na fabricação de plásticos);

*Corantes orgânicos;

*Aluns medicamentos. Por exemplo o ácido acetilsabicílico (um composto da aspirina);

*Ácido pícrico (explosivo utilizado na produção de foguetes);

*Perfumes;

*Ipermetabilizantes usados para conservação de madeira;

*Lisol (uma mistura de cresóis em sabão, apresentando efeitos de detergentes).

Muitos desinfetantes contêm fenol em sua composição. Alguns desses fenóis são comuns em plantas, podendo ser obtidos atravéz das folhas e das pétalas. Nesses casos apresentam odores característicos.

peeling de fenol.- Existem relatos que dão conta da utilização do fenol como agente de peeling há mais de 100 anos. Mas foi a partir dos anos 60 que dois respeitáveis médicos americanos, Backer e Gordon, popularizaram no meio médico uma formulação de fenol para ser aplicada sobre a face com o auxílio de cotonetes. Para tanto, o paciente era submetido à anestesia geral, e o médico aplicava esta fórmula de fenol sobre a face. Como o fenol é um agente volátil, ou seja, evapora, após esta aplicação, uma engenhosa máscara de esparadrapos era montada sobre a face com a finalidade de manter o fenol ocluído sobre a pele, deixando de fora somente os olhos, as narinas e a boca. Esta máscara era indispensável para que o fenol promovesse a sua ação cáustica sobre a pele.
Ela era mantida em contato com a pele por aproximadamente 48 horas, período após o qual, era arrancada da pele, num processo muito cruento e doloroso. Após a retirada da máscara, era polvilhado sobre a pele macerada um pó de à base iodo ou bismuto por um período de 11 dias ou até mais, a fim de se formar uma crosta grossa, que lembrava a casca de uma árvore. Durante esta fase, o paciente não poderia molhar a face, mastigar, escovar os dentes ou fazer qualquer higiene facial. Findos estes 14 dias, uma terceira máscara de vaselina era aplicada para tentar retirar a crosta grossa formada.

Contato com a pele

Pode provocar desde uma eritema (manchas) até necrose (morte do tecido) e gangrena (feridas) na pele, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente, causando severas lesões que podem ser fatais.

Cuidados:

1. Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.

2. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.

3. Procurar ajuda médica.

Contato com os olhos

Pode provocar inchaço da conjuntiva. A córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.

Cuidados:

1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.

2. Procurar ajuda médica imediatamente.

Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.

Compostos Fenólicos em Águas

Fontes de fenóis nas águas naturais

 Os fenóis e seus derivados aparecem nas águas naturais através das descargas de efluentes industriais. Indústrias de processamento da borracha, de colas e adesivos, de resinas impregnantes, de componentes elétricos (plásticos) e as siderúrgicas, entre outras, são responsáveis pela presença de fenóis nas águas naturais.

  Importância  nos  estudos  de controle de qualidade das águas

 Os fenóis são tóxicos ao homem, aos organismos aquáticos e aos microrganismos que tomam parte nos sistemas de tratamento de esgotos sanitários e de efluentes industriais.

 No Estado de São Paulo, existem muitas indústrias contendo efluentes fenólicos ligados à rede pública de coleta de esgotos. Para isso, devem sofrer tratamento na própria unidade industrial, de modo a reduzir o índice de fenóis para abaixo de 5,0 mg/L (Artigo 19-A do Decreto Estadual no 8468). O índice de fenóis constitui também padrão de emissão de esgotos diretamente no corpo receptor, sendo estipulado o limite de 0,5 mg/L tanto pela legislação do Estado de São Paulo (Artigo 18 do Decreto Estadual no 8468) como pela legislação federal (Artigo 21 da Resolução no 20 do CONAMA).

 Nas águas naturais, os padrões para os compostos fenólicos são bastante restritivos, tanto na Legislação Federal quanto na do Estado de São Paulo.

 Nas águas tratadas, os fenóis reagem com o cloro livre formando os clorofenóis, que produzem sabor e odor na água. Por este motivo, os fenóis constituem-se em padrão de potabilidade, sendo imposto o limite máximo bastante restritivo de 0,001 mg/L pela Portaria 36 do Ministério da Saúde.

Tratamento

 A concentração de fenóis de efluentes industriais pode ser reduzido por processos físico-químicos. Os processos à base de oxidação química apresentam eficiências variáveis de acordo com as características particulares dos efluentes, podendo ou não garantir o atendimento à legislação, mesmo para a descarga na rede pública. A ozonização é um processo pouco utilizado no Brasil para esta função, mas é provavelmente a melhor alternativa dentre os processos oxidativos.

A adsorção em carvão ativado produz em geral melhor eficiência e maior faixa de aplicabilidade. Carvão ativo em pó ou sistemas de coluna com carvão granulado podem ser utilizados. 

Os fenóis podem também ser degradados biologicamente. A floculação química é uma etapa com muito uso na prática, por reduzir concentrações e por facilitar a posterior aplicação de tratamento físico-químico específico ou de tratamento biológico.

 

Alunas:  Carla Lorena   e  Maisse  Carliane

Professora: Miramar

Nº : 06  e 24