segunda-feira, 6 de dezembro de 2010

Esteres



Na química orgânica e bioquímica, os ésteres constituem o grupo funcional (R´-COOR"), que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico.
Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.
Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Ésteres de ácidos orgânicos
Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:
§  Fórmula geral:                                                                   

 onde R e R1 são radicais orgânicos

§  Exemplos:
Nomenclatura
§  (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical)
CH3COO - CH3  Acetato de metila ou etanoato de metila
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3  propanoato de etila
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3  Etanoato de butila
CH2 = C (CH3) - COO - CH3  metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).


Métodos de preparação
Esterificação
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.[1]
CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O
Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese do éster é adicionado um catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução debicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.
Processo petroquímico
Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:
CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Propriedades
Químicas
do Gr. hýdor, água + lýsis, dissolução:
É uma reação química, em que um dos reagentes é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo, são decompostos em moléculas menores que os constituem.
Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:
R-COO-R1 + HOH  R-COOH + HO-R1
A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool e um sal de ácido carboxílico:
R-COO-R1 + BOH(aq) → R-COO-B+ + HO-R1
Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.
É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e um álcool.
CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH
Ou seja, a reação orgânica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha, etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool.
saponificação pode ser aplicada em:
  • produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.
  • produção de sabões;
  • como medicamentos;
  • produção de perfumes e cosméticos;
  • na alimentação.
Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em outras substâncias.
Eliminação
Os ésteres podem ser hidrolisados aos respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool dissolvido em água suficiente.
Ocorrência
Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:
  • Nos óleos e nas gorduras
  • Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
  • Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
  • Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no cérebro.
Pela sua ocorrência na natureza, os ésteres podem ser classificados em três classes.
Os ésteres essênciais de flores e frutas, normalmente constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias (até 8 carbonos). Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e frutos. São obtíveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo é o formiato de etila (HCOOC2H5), empregada como extrato artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.[1]
Determinados ésteres são usados isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado, inclusive, comercialmente, de essência de banana. O acetato de octilo é uado como essência artificial de laranja. Outros são usados compostos com outras susbstãncias, para formular essências diversas, como o acetato de etila, que participa de formulações de essências artificiais demaçãperaframboesapêssegogroselha, etc.[1]
Os lipídios e gorduras.
As ceras orgânicas ou cerídeos.
Usos e aplicações
  • Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
  • Produção de sabões.
  • Como medicamentos.
  • Produção de perfumes e cosméticos.
  • Na alimentação.
  • Na produção de biocombustíveis.

Essências
Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais. 

Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar, refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes. Veja os exemplos: 

Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. 
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. 
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. 
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha. 
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster. 
 
Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias alimentícias, agora vejamos outra forma de éster: 

Óleos 
 Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: 
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. 
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, oproduto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina. 
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. 


Mais uma forma de ésteres: 

Ceras 
 Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

Alunos: Ana Roberta, Arthur e Thúlio Suriani
: 02, 04 e 41
Professora: Miramar
Sala: 3ºA


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